Em "Proving Ground", pela primeira vez o jogador tem liberdade para definir seu próprio personagem, da história ao estilo, baseado nas escolhas e caminhos que fizer, além do maneira de andar no skate, em campos de treinamento de Philadelphia e Baltimore até Washington DC.

As opções de customização estão mais profundas do que nunca, incluindo um editor de vídeos com ferramentas de edição e efeitos visuais para criar seqüências épicas com a tecnologia gráfica do jogo. No Skate Lounge, é possível convidar os amigos para uma sessão de manobras radicais - aliás, o jogador consegue passar facilmente de uma partida single-player para uma online.

Quanto ao estilo de jogo, há novas manobras Nail the Trick e até a possibilidade de utilizar o skate para alterar o terreno e as construções. No modo Carreira, aparecem astros como Ryan Sheckler e o próprio Tony Hawk. Já em Hardcore, Mike Valley e Andrew Reynolds dão as caras. Por fim, em Rigger, mandam Daewon Song e Jeff King.